Жребият за Първи кръг (1/16 финали) на Купа на България, ще се състои на 3 октомври (вторник), от 11:00 часа в Амфитеатралната зала на Национална футболна база Бояна. В Първи кръг на турнира участие ще вземат общо 32 отбора разпределени в две урни.

В Първа урна влизат 16 представители на Първа лига - Арда Кърджали, Берое Стара Загора, Ботев Пловдив, Ботев Враца, Етър Велико Търново, Крумовград, Левски София, Локомотив Пловдив, Локомотив София, Лудогорец Разград, Пирин Благоевград, Славия София, Хебър Пазарджик, ЦСКА 1948 София, ЦСКА София, Черно море Варна).

Във Втора урна влизат 16 отбора, които са се класирали от Предварителната фаза на турнира - Балкан Ботевград, Бдин Видин, Вихрен Сандански, Добруджа Добрич, Дунав Русе, Литекс Ловеч, Марица Пловдив, Септември София, Септември 98 Тервел, Спартак Варна, Спартак Плевен, Спортист Своге, Струмска слава Радомир, Черноморец Балчик, Черноморец Бургас, Янтра Габрово).

Жребият определя 16 двойки съставени от по един отбор от Първа и един от Втора урна. Домакин на срещата е отборът от Втора урна. Победителят се излъчва в една среща съгласно условията на чл. 19, ал. 1, ал. З, ал. 4 и ал. 5. на Наредбата за първенствата и турнирите на БФС и се класира за Втори кръг (1/8 финал) на турнира.

Мачовете ще се играят в периода 31 октомври – 2 ноември 2023 година.