Десислава Чолакова родилась в городе Пазарждик в семье музыкантов. В детстве она и ее брат играли на разных инструментах, чтобы узнать, какой из них лучше всего им подходит. Для Десиславы это оказалась скрипка. Вот что она рассказала: «В начале все началось как игра для меня, я позже решила заниматься серьезно этим инструментом. Когда я окончила детскую музыкальную школу, я уже умела играть песенки. Первое сценическое выступление, которое запечатлено в моем сознании – это конкурс имени Недялки Симеоновой в городе Хасково. Тогда мне было 7 лет. Именно там я осуществила свой дебют на настоящей сцене – перед публикой и жюри».

Десислава Чолакова продолжила свое развитие в Национальном училище музыкального и танцевального искусства имени Добрина Петкова в Пловдиве. В 1994 году она получила стипендию и поехала в Швейцарию на обучение в Скрипичной академии «Каяле». Вот что рассказала Десислава Чолакова об этом: «Это очень важный момент в моей жизни. Я долгое время работала с моим учителем Хабибом Каяле. Он один из главных «виновников» моей нынешней игры на скрипке. У него я научилась многому – не только как интерпретировать определенное музыкальное произведение, но и как преподавать и вести себя на сцене. Когда я начала свои занятия с Хабибом Каяле, из-за своего молодого возраста я думала, что все будет развиваться очень быстро. Оказалось, что процесс работы очень медленный – также, как и развитие человеческого существа. Постепенно все встало на свои места». 2013 год был очень успешным для Десиславы Чолаковой – она стала новым концертмейстером Симфонического оркестра БНР. На конкурсе скрипачка впечатлила жюри своим исполнением малоизвестного произведения эпохи Романтизма – Третьего скрипичного концерта Сен-Санса. О своих предпочтениях в отношении репертуара Десислава рассказала следующее: «Если я должна выбрать только один стиль, я не могла бы сделать этого, так как мне будет не хватать остальных. Мои предпочтения меняются с возрастом. Меня привлекают авторы симфонической музыки, тем более что сейчас я исполняю ее чаще, чем прежде. Мои любимые композиторы – Густав Малер, Дмитрий Шостакович и Сергей Прокофьев. На первое место, однако, я бы поставила Иоганна Себастьяна Баха, который для меня связан не только с эпохой барокко. Как и Брамс и Бетховен, его нельзя ставить ни в какие временные границы. Когда интерпретируют Баха, некоторые музыканты придерживаются к определенной стилистике. Лично я не считаю это обязательным. Различная манера исполнения его произведений не мешает мне».

Выступать на сцене зала «Болгария» – это мечта каждого музыканта в нашей стране. Для Десиславы Чолаковой она превратилась в реальность в конце 2013 года. В сопровождении своих коллег из Симфонического оркестра БНР она в очередной раз интерпретировала насыщенный эмоциями Третий скрипичный концерт Сен-Санса – это произведение видимо играет ключевую роль в ее карьере. «Я впервые занимаю должность концертмейстера, – рассказывает наша собеседница. – В оркестровой программе часто есть произведения, содержащие интересные солирующие партии для первой скрипки. До этого я была помощником концертмейстера – позиция, которая тоже очень ответственна. Удивительно, какая большая перемена наступает, когда ты перемещаешься всего на один стул слева направо на первый пульт. Я очень рада, что у меня есть возможность осуществлять обязательную для каждого концертмейстера самоподготовку. Предложения, которые я получаю уже в качестве концертмейстера Симфонического оркестра БНР, тоже очень интересны».