Le 8 septembre 1991 a eu lieu la séparation pacifique de la Macédoine de l’ex-Yougoslavie suite à un référendum lors duquel la majorité des citoyens macédoniens ont voté pour l’indépendance de leur pays. Le 15 janvier 1992 la Bulgarie a été la première à reconnaître l’indépendance d’un Etat dont le nom, en vertu de sa première Constitution, est République de Macédoine. La reconnaissance par la Bulgarie de l’indépendance de ce nouvel Etat a lieu sur proposition du président Jéliu Jélev. Tard dans la soirée, la session parlementaire en cours est suspendue et le premier ministre de l’époque Philippe Dimitrov explique que le gouvernement avait décidé de reconnaître l’indépendance de quatre républiques de l’ex-Yougoslavie – la Slovénie, la Croatie, la Macédoine, la Bonie et l’Herzégovine. Le 22 février 1999 à Sofia est signée la Déclaration de bon voisinage entre la Bulgarie et la Macédoine par l’ancien premier ministre Ivan Kostov et son homologue macédonien Luptcho Guéorguievski.