През 2001 година Кейгъл основава нова асоциация от карикатуристи – Cagle Cartoons, Inc., която разпространява както негови работи, така и на седемдесет други негови колеги до възможно най-голям брой издания. Дарил Кейгъл е бивш президент на Националното дружество на карикатуристите и на Фондацията на Националното дружество на карикатуристите.
Той описва работата на карикатуриста като непрестанна битка с редакторите, които определено предпочитат по-леки и несериозни теми, счита, че нито един политик по света не обича да бъде герой на острото око на карикатуриста и разказва за доста стряскащи случаи на съдени и дори затваряни негови колеги. Според Дарил Кейгъл отношението към карикатуристите е барометър за нивото на свобода в обществото.